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聯(lián)吡啶到底有毒嗎
常溫下，吡啶是一種無(wú)色液體，有刺激性魚(yú)腥味，熔點(diǎn)-41.6℃，沸點(diǎn)115.2℃，密度0.9819g/cm3。可以與水、乙醚和乙醇等任意比例混合。其本身也可作溶劑，可以溶解各種有極性或無(wú)極性的化合物，甚至是無(wú)機(jī)鹽。其溶解性與其他有機(jī)化合物有所不同的是：吡啶環(huán)上被取代的羥基越多，其在水中的溶解度反而下降。
吡啶是典型的雜環(huán)芳香化合物。由于在吡啶環(huán)中的氮的電負(fù)性大，與苯環(huán)相比缺電子，故難發(fā)生親電取代反應(yīng)，其親電取代反應(yīng)在3-或5-位進(jìn)行，與硝基苯類似。相反地，吡啶能與強(qiáng)堿發(fā)生親核取代反應(yīng)，例如齊齊巴賓反應(yīng)。
吡啶能催化加氫，蘭尼鎳催化生成六氫吡啶（哌啶）。反應(yīng)熱為-193.8 kJ·mol?1，釋放熱量略小于苯催化加氫（205.3 kJ·mol?1）。它也可以被鈉與乙醇還原為六氫吡啶。
由于氮上的孤對(duì)電子，具有叔胺的性質(zhì)，例如吡啶具有堿性，也是一種良好的配體（作配體時(shí)記作py）。其共軛酸吡啶合氫離子的pKa值為5.30。吡啶能與活潑鹵代烴形成季銨鹽；被過(guò)氧化物氧化，形成N-氧化物。
吡啶能發(fā)生一系列的自由基反應(yīng)而二聚。使用不同引發(fā)劑反應(yīng)具有選擇性。如用鈉得到4,4'-聯(lián)吡啶，蘭尼鎳得2,2'-聯(lián)吡啶，后者是化學(xué)工業(yè)中的重要的前體試劑。
